20 мая, среда (333-й день войны) 1942 года
Северо-Западный фронт. Завершилась Демянская наступательная операция. Войска фронта не смогли разгромить демянскую группировку противника, однако сковали значительные силы врага. Операция стала одной из первых операций советских войск на окружение. Безвозвратные потери войск фронта составили 88 908 человек или 84,1% от первоначальной численности войск, общие потери – 245 511 бойцов и командиров.
Войска фронта начали новую операцию по разгрому демянской группировки противника.В 5 часов утра 11-я армия силами группы генерал-майора Ф.П. Озерова (одна стрелковая дивизия, четыре стрелковые бригады, два артполка, один противотанковый артполк и танковый батальон) после артиллерийской подготовки перешла в наступление на Присморжье. Несмотря на трёхкратное превосходство в живой силе и абсолютное в артиллерии, частям группы удалось лишь разрушить и захватить три вражеских дзота, а также блиндаж.
В 6 часов утра, после двухчасовой артподготовки, перешли в наступление соединения 34-й армии в общем направлении на Кирилловщину. Наступающие части отбросили противника на вторую линию окопов и отразили вражескую контратаку. Потери 171-й стрелковой дивизии составили 314 человек убитыми и 744 человек ранеными. Части 170-й стрелковой дивизии потеряли 141 бойца и командира, в том числе 30 убитыми.
Войска 53-й армии овладели населёнными пунктами Малое и Большое Врагово и частью неприятельских окопов перед западной окраиной Бель 1-я, разрушили 14 дзотов на юго-западной окраине населённого пункта Бель 2-я. Соединения 1-й Ударной армии преодолели реку Робья и к исходу дня вели бой с подразделениями вновь прибывшего добровольческого корпуса СС «Данмарк» в лесу в 1-м километре севернее Сутоки, севернее отметки 20,0 и на юго-западной опушке леса 750 метрах восточнее Новоселье. Калининский фронт. Войска фронта, действовавшие на холмском направлении, вели бои по восстановлению положения в городе Холм. На великолукском направлении, советские войска отражали наступление противника. Левофланговые армии фронта на отдельных направлениях отражали вражеские атаки.
В результате боёв в городе Холм части 3-й Ударной армии отбили у врага один квартал и частично овладели двумя кварталами города.Войска 39-й армии под командованием уроженца станции Чалыкла Саратовской области, генерал-лейтенанта войск НКВД И.И. Масленникова, силами 256-й стрелковой дивизии вели бой с противником, перешедшим в наступление силами свыше полка пехоты при поддержке 30 танков и авиации в направлении Бодаево, Ширяево, Нарезка, Екатеринино. В 12 часов 30 минут части дивизии, понеся большие потери, в основном от огня вражеских танков и авиации, вынуждены были оставить указанные выше населённые пункты. Однако, дальнейшее наступление врага было остановлено.
11-й кавалерийский корпус, который возглавлял уроженец Саратова, полковник С.В. Соколов, частью сил вёл ожесточённый бой с противником. В результате контратак частям корпуса удалось вернуть ранее потерянные населённые пункты Холм Сулинский, Редьково, Шипулино и Крюково. Кроме того, было отражено наступление неприятеля на Фомино.
Харьковское сражение.Юго-Западный фронт. На рассвете части 28-й армии возобновили наступление и стали успешно продвигаться вперёд. Однако, в районе южнее Нескучное, где были сосредоточены основные силы 23-й немецкой танковой дивизии, войска армии были остановлены сильным огнём танков, артиллерии и налётами авиации. В полдень неприятель нанёс контрудар по частям 175-й и 169-й стрелковых дивизий. Под воздействием танков и авиации советские стрелковые соединения начали отход в восточном направлении, открывая тылы 21-й армии.
В 17 часов перешла в наступление боевая группа «Гольвитцер», основу которой составляли части немецкой 83-й пехотной дивизии. Гитлеровцы прорвали оборону соединений 21-й армии и овладели северо-западной окраиной Мурома. В этой обстановке командарм принял решение отвести части 227-й стрелковой дивизии и 34-й мотострелковой бригады из образовавшегося «мешка» и пытался организовать оборону на промежуточных рубежах. Но поспешный отвод правофланговых соединений 28-й армии сорвал эти планы. К вечеру подвижные немецкие части вышли в район Петровская, Красный Лиман.В состав фронта вошла 57-я армия, которая продолжая удерживать занимаемый рубеж, вела упорные бои с частями армейской группы «Клейст», наступавшими из района Барвенково.
2-й кавалерийский корпус, сдерживая наступление танковых частей противника, прорвавшихся на его левом фланге, отходил на рубеж Фёдоровка, высота 191, 0.23-й танковый корпус под командованием саратовца (до войны проживал в селе Крутец Ртищевского района), генерал-майора танковых войск Е.Г. Пушкина, продолжал вести бой с крупными танковыми силами противника в районе Ново-Николаевка и Шахматово. В 14-й немецкой танковой дивизии осталось 72 боеготовых танков. 16-я танковая дивизия врага располагала 69 исправными боевыми машинами.
Южный фронт. Части 9-й армии, продолжая оборонять левый берег реки Северский Донец на участке Протопоповка, Изюм, Борисовка, вели бой за овладение плацдармами на правом берегу реки.
Крымский фронт. В 3 часа 45 минут завершилась переправа остатков войск фронта с Керченского полуострова. Однако, бои в районе Керчи еще продолжались. Одним из узлов сопротивления советских войск оставался металлургический завод имени Войкова, который безуспешно штурмовала 170-я немецкая пехотная дивизия. Тем не менее, после мощного удара 280-мм реактивных снарядов, гитлеровцы сломили сопротивление защитников завода. По немецким данным, потери советских частей составили 1800 человек убитыми и 4400 пленными.
Ранним утром 46-я пехотная дивизия захватила форт и населённый пункт Еникале. По данным противника, в районе Еникале и Опасной советские части потеряли 3000 человек убитыми и 5440 человек пленными. Потери немецких 28-й легко-пехотной, 46-й и 170-й пехотных дивизий составили 186 убитых, 17 пропавших без вести и 522 раненых.
Завершилась Керченская оборонительная операция. Войска фронта потерпели жестокое поражение и были вынуждены оставить Керченский полуостров. С 8 мая фронт, силы Черноморского флота и Азовской военной флотилии потеряли свыше 176 тысяч человек, 4646 орудий и миномётов, 496 танков, 417 самолётов, 10,4 тысяч автомашин, 860 тракторов и т. д. На Таманский полуостров удалось эвакуировать около 140 тысяч человек, 157 самолётов, 22 орудия и 29 «катюш». Захваченное вооружение и боевую технику впоследствии противник частично использовал против защитников Севастополя.
Войска 11-й немецкой армии (без учёта румынских частей) потеряли 2026 человек убитыми, 442 человека пропавшими без вести и 7124 человека ранеными. Общие потери составили 9592 солдат и офицеров. Таким образом, соотношение потерь немецких и советских войск в ходе операции составило 1:18 в пользу противника! По безвозвратным потерям соотношение достигло и вовсе астрономических величин – 1:65
На базе управления Крымского фронта был сформирован Северо-Кавказский фронт под командованием Маршала Советского Союза С. М. Будённого. В оперативном отношении ему были подчинены весь Черноморский флот и Азовская флотилия. Фронт получил задачу оборонять восточный берег Азовского моря, Керченский пролив и побережье Чёрного моря до Лазаревской.
20 мая, четверг (698-й день войны) 1943 года
Москва. Принято постановление Государственного Комитета Обороны № ГКО-3399 «О заместителях наркома обороны», значительно сокращающее число его заместителей. Согласно этому документу 16 заместителей народного комиссара обороны освобождались от этой должности (при этом за ними сохранялись их остальные должности) и у наркома обороны оставалось только два заместителя — первый заместитель Маршал Советского Союза Г.К. Жуков и заместитель по Генеральному штабу Маршал Советского Союза А.М. Василевский.
Битва за Кавказ.Черноморский флот. В ночь на 20 мая торпедные катера противника в районе Сочи потопили буксирный пароход «Перванш». В ту же ночь корабли флота доставили в район плацдарма Мысхако для десантных частей 18-й армии 68 человек личного состава, 4 тонны боеприпасов, 27 тонн продовольствия, 2 тонны разных грузов 2 тонны горючего, 1 автомашину и эвакуировали 38 раненых.
20 мая, (1064-й день войны) 1944 года
3-й Украинский фронт. В 7 часов утра части 10-го и 34-го Гвардейских стрелковых корпусов 5-й Ударной армии вступили в тяжёлые бои с пехотой и танками противника, перешедшими в наступление из района сада, что северо-восточнее Кошница и излучины Днестра севернее Коржева. В результате упорных боёв части армии оставили населённый пункт Кошница.
Войска 57-й армии силами стрелкового полка 118-й стрелковой дивизии и стрелкового полка 113-й стрелковой дивизии продолжали вести бои по ликвидации противника, переправившегося на левый берег Днестра в районе южнее Спея (северная). Встретив упорное сопротивления врага, наступающие части успеха не имели.